苯酚为何比苯更易发生取代反应？
苯酚与浓溴水发生取代反应生成2 ， 4 ， 6一三溴苯酚 ， 与浓硝酸发生硝化反应生成2 ， 4 ， 6一三硝基苯酚；而苯与纯溴在铁作催化剂的情况下只能生成溴苯 ， 与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的情况下 ， 也只能生成硝基苯 。 为什么会出现这种差异呢？
【苯酚为何比苯更易发生取代反应？】苯酚是苯环上的氢原子被羟基取代后形成的 。 在苯分子中 ， 碳原子以sp2杂化形成苯环 ， 在苯环上的每个碳原子均有一个未成键的p电子 ， 因此 ， 它们侧面重叠在苯环中形成一个大π键 ， 电子云密度在碳原子间处于平均分布状态 。 而在苯酚分子中 ， 苯环受侧链羟基的影响 ， 羟基氧原子上的孤对p电子的电子云与苯环上的大π键电子云从侧面重叠形成了p—π共轭键 ， 使氧原子上的p电子云向苯环转移 ， 苯环上的电子云密度增加 ， 尤其是羟基的邻位和对位增加得更多 ， 使苯环的性质活化 。 所以 ， 当在苯环上连有羟基形成酚时 ， 苯环上羟基的邻、对位更容易发生取代反应 。
推荐阅读
- 鸡为何每天都会下蛋？鸡蛋被拿后，它不生气吗？恐龙时代的BUG
- 我国毒蛇小青龙，为何总被国外“惦记”，凭什么一条价值上百万？
- 要零件有零件，要摄像头有摄像头，为何日本生产不出畅销的手机？
- 曾经璀璨的玛雅文明，为何突然消失了？原来是藏在了大蓝洞里
- 天问环绕火星成功，为何又要绕火飞行数月才能落火？美国为何不用
- 2016年，女子怒问小姨：为何抢我丈夫，小姨：他欠我两百万
- 老话：“女婿莫上坟，上坟辱先人”，为何女婿不能上坟，有何道理
- 美国“汽车之城”，1美元就可以买一栋别墅，为何没人愿意买？
- 盘点4个不是岛国，却非要将首都建在岛上的国家，目的为何？
- 吞噬星空：“洪”触发不了九号遗迹中的隐藏试炼，为何罗峰却可以