电子云|有机硼“敲开”吡啶药物合成“新大门”
科技日报天津3月28日电 （采访人员陈曦 通讯员吴军辉）采访人员28日从南开大学获悉 ， 该校化学学院王晓晨课题组利用有机硼做催化剂 ， 巧妙地激活了吡啶环C3位的反应活性 ， 成功“敲开”了吡啶类化合物高效合成的一扇“新大门” ， 相关论文在线发表于国际学术期刊《美国化学会志》 。
据介绍 ， 吡啶类化合物是农药、医药、日用化学品等产业的基础原料之一 ， 科学家通过对吡啶分子的修饰改造 ， 制造出了农药除草剂百草枯、抗肿瘤药物尼洛替尼、抗结核药物异烟肼等 。 然而 ， 在吡啶环上C2位、C3位、C4位这三个可供修饰改造的位点中 ， 由于独特的结构性质 ， “C3位”始终“难以撼动” ， 成为阻碍人们进一步改造利用吡啶的一道“难关” 。
【电子云|有机硼“敲开”吡啶药物合成“新大门”】“我们迫切需要开发一种通用、高效的方法 ， 实现吡啶C3位的精准定点修饰 。 新结构就能带来新机会 ， 完成这项基础性工作 ， 找到一种新的方法对于医药、化工等众多产业发展具有重要的意义 。 ”王晓晨说 。
王晓晨课题组利用有机硼催化硼氢化反应的高活性 ， 实现了难度较大的吡啶去芳构化 ， 使其电子结构发生变化 ， 相当于注入了电子 ， 显著增强了C3位的电子云密度 ， 激活了C3位的反应活性 。 实验验证 ， 王晓晨课题组建立的吡啶间位官能化新策略 ， 对于各种取代的吡啶和亚胺均适用 ， 可直接应用于多个药物分子的修饰改造 ， 且适用于醛、酮等多种亲电试剂 。
“更值得关注的是 ， 新策略下的催化反应吡啶用量小 ， 仅需一个当量 ， 位置选择性专一 ， 反应条件温和 ， 最高不超过80℃ 。 ”王晓晨表示 ， 新方法为含吡啶药物分子的后修饰提供了一条便捷、高效、精准、通用的新途径 。
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