有机人名反应——Robinson增环反应
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Robinson增环反应（Robinson Annulation）
Robinson增环反应（罗宾森增环反应） ， 是在碱的催化作用下 ， 环己酮及其衍生物与曼尼期碱的季铵盐作用 ， 生成双环αβ－不饱和酮的反应 。 这是一种重要的构筑六元环的反应 ， 由著名化学家罗伯特·罗宾森发明 ， 在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义 。
从现代有机合成的观点来看 ， Robinson增环反应实际上是一种串联反应 ， 它是由一个Michael加成反应和分子内Aldol缩合反应串联而成 。
有机人名反应——迈克尔加成（Michael reaction）?
反应机理
本反应机理分为两步 ， 在反应开始时 ， 由一个环己酮及其衍生物在碱的作用下生成烯醇盐 ， 烯醇盐亲核进攻一个αβ-不饱和酮 ， 发生Michael加成 。
得到的Michael加成产物不经分离通过异构化 。
随即进行分子内Aldol缩合 ， 脱去一分子水 ， 最终得到Robinson增环产物 。
Robinson增环反应也可以在酸性催化下进行 ， 如下所示 。 使用α ， β-不饱和酮的前体 ， 例如β-氯酮 ， 可以降低烯酮的稳态浓度并减少聚合的副反应 。
a) C. H. Heathcock J. E. Ellis J. E. McMurry A. Coppolino Tetrahedron Lett. 1971 12 4995. DOI
b) C. H. Heathcock C. Mahaim M. F. Schlecht T. Utawanit J. Org. Chem. 1984 49 3264.
【|有机人名反应——Robinson增环反应】
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